LES ALCANES

FORMULE GENERALE-NOMENCLATURE-ISOMERIE

Définitions

· Un hydrocarbure est un composé constitué uniquement du carbone et d’hydrogène.

· Un alcane est un hydrocarbure de formule générale C_nH_2n+2, n étant un entier non nul. La molécule d’un alcane ne comporte que des liaisons covalentes simples. On dit que la molécule est saturée.

Formules développées et semi-développées

On utilise plusieurs types des formules pour représenter les alcanes : les formules brutes, développées et semi-développées

• Dans une formule développée, toutes les liaisons sont représentées par des tirets. Notons que cette formule, dite plane, ne représente pas la disposition spatiale des atomes : elle indique simplement quels sont les atomes directement liés les uns aux autres. Pour préciser la disposition spatiale des atomes, il faut utiliser la représentation en perspective.

• Dans une formule semi-développée, seules les liaisons carbone-carbone sont représentées par un tiret, simple ou double selon la nature de la liaison. Les liaisons carbone-hydrogène ne sont pas représentées, mais les atomes d'hydrogène sont, dans la formule, directement accolés aux atomes auxquels ils sont liés.

Structure des alcanes

Exemple du méthane

Ø L’étude de la structure de la molécule de méthane (CH₄) montre que les cinq atomes ne sont pas dans un même plan. Les quatre atomes d’hydrogène occupent les sommets d’un tétraèdre régulier dont le centre est occupé par l’atome de carbone. La molécule de méthane est tétraédrique.

La formule développée du méthane est :

Pour représenter sur un plan une structure tridimensionnelle, il faut utiliser des notations conventionnelles ayant une signification spatiale telles celles de la représentation perspective.

· Angle HCH = 10928’ · Longueurs des liaisons C-H,110pm (1pm=10-12m).

Par convention, on représente :

• par un trait plein (-) , les liaisons situées dans le plan de figure, la valeur de l'angle entre ces liaisons étant respectée ;

• par un trait pointillé (----) ou par un triangle allongé hachuré ( ), une liaison dirigée vers l'arrière du plan de figure ;

• par un triangle allongé plein ( ), une liaison dirigée vers l'avant du plan de figure.

Exemple de l’éthane

Ø La molécule d’éthane possède deux atomes de carbone, sa formule brute est C₂H₆.

Représentation spatiale

Chaque atome de carbone, lié a 4 atomes, est tétragonal. Il occupe cette fois-ci le centre d’un tétraèdre qui n’est pas régulier. Les angles entre les liaisons sont les mêmes que dans le méthane, de même que les longueurs des liaisons C-H.

La molécule possède une symétrie de révolution autour de l’axe C-C, si bien que chaque groupe CH₃ peut pivoter autour de cet axe indépendamment de l’autre : c’est le principe de la libre rotation.

· Angle HCH = 10928’ · Liaison C-C, de longueur 154pm · Angle HCC =111,17

Nomenclature

Le nom d’un alcane se termine par le suffixe -ane.

Exemples : A partir de la formule générale C_nH_2n+2

n=1 CH₄ méthane

n=2 C₂H₆ éthane

n=3 C₃H₈ propane

n=4 C₄H₁₀ butane

Groupe alkyle

Un alkyle est un alcane auquel on a retiré un hydrogène. La formule générale du groupe alkyle est : CnH2n+1

Pour nommer un alkyle, on prend le nom de l’alcane dont il dérive et on remplace le -ane par le -yle

Exemples :

n=1 CH₃- méthyle

n=2 C₂H₅- éthyle

n=3 C₃H₈- propyle

Nomenclature des alcanes a chaine linéaire

Une chaîne carbonée est linéaire si elle est constituée d'atomes de carbone liés les uns à la suite des autres, et qu'elle ne se referme pas sur elle-même.

Exemple:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Nomenclature des alcanes a chaine carbonée ramifiée

Une chaîne carbonée est ramifiée si au moins un des atomes de carbone, appelé carbone ramifié, est lié à trois ou quatre autres atomes de carbone.

On nomme un alcane ramifié en considérant qu'il est formé d'une chaîne principale sur laquelle se fixent des groupes.

Etape 1 : On cherche la chaîne carbonée la plus longue. C'est elle qui donne son nom à l'alcane.

Etape 2 : En préfixe, on ajoute le nom (sans le e final) du groupe fixé sur la chaîne principale. On repère sa position en numérotant la chaîne principale afin de donner le plus petit nombre au carbone qui porte le groupe. Ce nom est placé devant le nom du groupe.

Etape 3 : Lorsqu'il y a plusieurs groupes identiques, on place le préfixe di-, tri-, tétra- devant le nom du groupe.

Etape 4 : Lorsqu'il y a des groupes différents, on les nomme dans l'ordre alphabétique. Le plus petit nombre étant affecté au groupe placé en tête dans l'ordre alphabétique.

Nomenclature des alcanes à chaîne cyclique.

Une chaîne carbonée est cyclique si au moins un des enchaînements d’atomes de carbone se referme sur lui-même.

Pour nommer un cyclane, on utilise le nom de l’alcane possédant le même nombre d’atomes de carbone précédé du préfixe cyclo-

Pour les cyclanes achaines ramifiée, on utilise les règles appliquées aux alcanes

Isomérie

Les isomères sont des composés qui ont une même formule brute, mais de formules développées différentes.

Les alcanes présentent une isomérie de chaine : les isomères ne diffèrent que par leur chaine carbonée.

PROPRIETES PHYSIQUES DES ALCANES

Ce sont, à pression atmosphérique, des gaz jusqu'au C4 (butane) des liquides, jusqu'à C17 et des solides au-delà. Il faut noter que les molécules ramifiées sont plus volatiles que les linéaires.

PROPRIETES CHIMIQUES DES ALCANES

Combustion des alcanes

Les alcanes brûlent dans du dioxygène pour donner du CO₂ et de l’eau suivant la réaction :

CnH2n+2 + nCO2 +(n+1)H2O

Les combustions sont des réactions exothermiques

Exemple du méthane :

CH₄ +2O₂ → CO₂+2H₂O

On définit le pouvoir calorifique comme étant la quantité de chaleur dégagée par la combustion de 1 m3 de gaz mesuré dans les conditions normales de température et de pression. La quantité de chaleur dégagée est de l'ordre de 37 000 kJ/m3. Combustion explosive Si l'on place exactement un volume de méthane et deux volumes de dioxygène, la réaction est explosive. Ceci peut se produire dans les mines où il y a des poches de méthane, une étincelle suffit pour provoquer la réaction : c'est le coup de grisou souvent meurtrier.

Importance de la combustion des alcanes

Les alcanes sont des très bons combustibles de chauffage et des carburants.

-combustibles : méthane, propane, butane, les fuels qui sont des mélanges d’alcanes.

-carburant : essence (ordinaire et super), gasoil, kérosènes sont des mélanges d’alcanes.

Réactions de substitution

Les réactions de substitution consistent à remplacer dans la molécule d’alcane un hydrogène par un autre atome ou groupe sd’atomes.il y a rupture des liaisons C-H et remplacement progressif des atomes d’hydrogène par des atomes d’éléments halogènes : chlore, brome …

Les alcanes sont des composés saturés, ils n’admettent que des réactions de substitution.

Halogénation des alcanes

Chloration du méthane

Autres exemples d’halogénation

L’action du brome sur les alcanes conduit à leur bromation.

Ils existent des dérivés iodés et fluorés des alcanes, mais ils ne peuvent être obtenus directement par réaction de substitution sur les alcanes.

Importance des dérivés halogénés des alcanes

Les dérivés halogénés des alcanes sont des produits de base des nombreuses synthèses, ce sont aussi de bons solvants.

-le chlorométhane est utilisé dans la synthèse des résines.

-le dichlorométhane est utilisé comme diluant en peinture et aussi extraire la caféine du café.

-le tri chlorométhane ou chloroforme, et le tétrachlorométhane utilises autrefois comme anesthésiques, qui sont d’excellents solvants, sont surtout utilises dans la préparation des fréons. Les fréons sont des utilisés comme des fluides réfrigérants dans les machines frigorigènes.

PREPARATION DU METHANE AU LABORATOIRE

On met un peu de carbure d’aluminium dans un grand flacon muni d’un tube à dégagement qui aboutit dans une cuve à eau ; puis versons progressivement de l’eau acidulée sur le carbure d’aluminium. Cela produira du méthane et l’hydroxyde d’aluminium.

L’équation bilan de la réaction est :

Al₄C₃ + 12H₂O→4Al(OH)₃ +3CH₄

Mode opératoire :

1. Placer une petite quantité de carbure d’aluminium dans un ballon ou un tube à essai.

2. Ajouter lentement de l’eau distillée.

3. Le méthane (CH₄) est libéré sous forme de gaz (effervescence).

4. Recueillir le gaz par déplacement d’eau ou à l’aide d’un tube vers un récipient.

Précautions :

- Effectuer l’expérience sous hotte ou en milieu bien ventilé.

- Éloigner toute flamme nue, car le méthane est inflammable.

EXERCICES

EXERCICE I : Nommer les alcanes suivants, et donner leurs formules brutes.

1.

2.

3.

4.

5.

EXERCICE II : Ecrire les formules semi-développées des alcanes suivants :

1) 4-ethylheptane

2) 3-ethyl-5-methylhexane

3) 2,3–diméthylpentane

4) 2,4–diméthylhexane

5) 3–éthyl–2–méthylpentane

EXERCICE III :

1.on fait bruler4,4g de propane dans un excès d’oxygène

a-Ecrire l’équation-bilan de la réaction.

b-Calculer le volume de CO₂ obtenu dans les CNTP ?

2. Le méthane brûle dans le dichlore en donnant du carbone et du chlorure d’hydrogène

a-quel volume de méthane faut-il utiliser pour obtenir 9 g de carbone ?

b-quel volume de dichlore est nécessaire ?

3 On introduit dans un eudiomètre 40 cm³ d’un mélange d’éthane et de propane et 200 cm³ de dioxygène. Apres passage de l’étincelle et retour aux conditions initiales, il reste 127,5 cm³ d’un mélange gazeux dont 105 cm³ sont absorbés par la potasse et le reste par le phosphore.

Quelle était la composition du mélange initial ?

NB :le phosphore absorbe le dioxygène et la potasse absorbe le dioxyde de carbone.

EXERCICE IV :

Le propane est commercialisé sous forme liquide. La bouteille contient 7 kg de propane et a un volume de 10 L.

1.Quelle est la masse volumique du propane liquide ?

2.Quelle est la masse volumique du propane gazeux ?

3.Ce gaz est-il plus dense que l'air ?

4.Quel volume de gaz (CNTP) peut libérer cette bouteille ?

5.Quel est le volume d'air nécessaire à la combustion totale du volume de propane contenu dans la bouteille ?

6. Quelle masse d'eau obtient-on en faisant brûler totalement 1 L de propane gazeux ?

EXERCICE V :

Le méthane CH₄ et le propane C₃H₈ sont utilisés comme combustibles domestiques. Méthane (gaz naturel) et propane (bouteille)

Equations :

CH₄ + 2 0₂ => CO₂ + 2 H₂0

C₃H₈ + 5 0₂ => 3 C0₂ + 4 H₂O

1. Sachant qu'une bouteille de propane contient 15,0 kg de gaz liquéfié, calculer les masses d'eau et de dioxyde de carbone formées lorsqu'on brûle tout le gaz contenu dans la bouteille.

2.Pendant les 4 mois froids de l'année, un abonné consomme 1 500 m³ de méthane (son volume molaire : 24,0 L/mol)

2.1- Masse de méthane brûlé ?

2.2- Quels volumes de dioxyde de carbone et de vapeur d'eau ont été produits ?

2.3- Quel volume de dioxygène a été nécessaire pour assurer la combustion ?

2.4- A quel volume d'air cela correspond-il sachant que l'air contient environ un cinquième de dioxygène en volume ?

. EXERCICE VI :

CORRIGES

EXERCICE I :

1. Le 2,2-diméthylpropane

2. Le 2-méthylbutane

3. Le 2,4-dimethylhexane

4. Le 2,2,4-trimethylpentane

5. Le 2,3-dimethylpentane

EXERCICE II :

1.

2.

3.

4.

5.

EXERCICE III :

1.

a-équation-bilan de la réaction.

C₃H₈ +2O₂ → 3CO₂ + 4H₂O

b- volume de CO2 obtenu

2.

a- volume de méthane

CH₄ + 2Cl₂→ C + 4HCl

b- volume de dichlore

3. Données :

- Volume initial du mélange C₂H₆ + C₃H₈ = 40 cm³

- Dioxygène introduit = 200 cm³

- Gaz résiduels après combustion = 127,5 cm³

- Absorbés par potasse (absorbe CO₂) : 105 cm³

- Le reste (127,5 - 105 = 22,5 cm³) est absorbé par le phosphore (absorbe O₂ non consommé)

Réactions de combustion :

Éthane :

C₂H₆ + (7/2) O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O

Propane :

C₃H₈ + 5 O₂ → 3 CO₂ + 4 H₂O

On note :

- x = volume de C₂H₆ dans le mélange

- y = volume de C₃H₈

Avec :

x + y = 40 …(1)

Volume de CO₂ formé = 105 cm³ (absorbé par potasse)

CO₂ formé = 2x (par C₂H₆) + 3y (par C₃H₈)

Donc :

2x + 3y = 105 …(2)

Résolvons les deux équations :

(1) x + y = 40

→ y = 40 - x

Remplaçons dans (2) :

2x + 3(40 - x) = 105

2x + 120 - 3x = 105

-x + 120 = 105

x = 15

y = 25

Conclusion :

Le mélange initial était composé de :

- 15 cm³ d’éthane (C₂H₆)

- 25 cm³ de propane (C₃H₈)

EXERCICE IV :

1.Masse volumique (kg / m³) du liquide : 10 L = 0,01 m3. ( 1000 L= 1m³) masse (kg) / volume (m³) = 7 /0,01 = 700 kg /m³

2.masse volumique (kg / m³)du gaz : cette masse volumique dépend de la température et de la pression dans les conditions normales de température et de pression le volume molaire d'un gaz est 22,4 L = 0,0224 m^3.

Masse molaire du propane C3H8 : 12 . 3+8 = 44 g/mol = 0,044 kg / mol0,044 / 0,0224 = 1,96kg/m³

.3. Densité d'un gaz par rapport à l'air d = masse molaire (g/mol) / 29 = 44/29 = 1,51 le propane est plus dense que l'air volume de gaz :

4.Quantité de matière (mol)= masse (g) / masse molaire (g/mol) = 7000 /44 = 159 mol

Volume (L) = volume molaire (L/mol) x Qté de matière (mol) = 22,4*159 = 3562 L.

5.combustion : C₃H₈ + 5O₂ → 3 CO₂ + 4H₂O

Qté de matière de dioxygène : 5. 159 = 795 mol volume O2 : 22,4 . 795 = 17 800 L = 17,8 m³.

L’air contient en volume environ 20% de dioxygène.17,8. 5 = 89 m³ d'air.

6. A partir de 1L de propane gaz : 1 /22,4 = 0,0446 mol = 44,6 mol propane donc 4. 0,0446 = 0,178 mol d'eau 6.

Masse molaire de l'eau : 18 g/mol masse d'eau : 18 . 0,178 =3,21 g.

EXERCICE V :

Masse molaire : propane : 3*12+8=44 g/mol ;

CO₂ : 12+2*16=44 g/mol ;

H₂O : 2-16=18 g/mol ;

CH₄ : 12+4 = 16 g/mol

1.n(C₃H₈)=Masse (g) / masse molaire =15 000 / 44 = 341 mol propane donc: d'après les coefficients de l'équation bilan

4*341 = 1364 moles d'eau ou 1364*18 = 24,5 kg eau

3*341 = 1023 moles CO₂ ou 1023*44 = 45 kg

2. n(CH₄)=volume (L) / volume molaire des gaz(L/mol)= 1500 *1000 / 24 = 62500 mol méthane

2.1. Masse de méthane brulée : 62500*16 = 1000 kg.

2.2 Volume CO₂ : 62500*44 = 2750 kg.

Volume Eau : : 2*62500 = 125 000 mol soit 125000*18 =2250 kg eau

2.4 Volume de dioxygène :

n(O₂)=2x62500=125000 mol de O2

Volume (L) = Qté de matière (mol) * volume molaire des gaz (L/mol) : 125000*24 = 3 000 m³

Volume d'air : 3000*5 = 15 000 m³